陶渊明生性淡泊，在他生活的年代，朝政日益腐败，官场黑暗，人民生活非常困苦。虽然他是官四代，有“方宅十余亩，草屋八、九间，榆柳荫后檐，桃李罗堂前”，但家境相对贫困。年幼时，家庭衰微。九岁（373年）丧父，与母妹三人度日。孤儿寡母，多在外祖父孟嘉家里生活。孟嘉是当代名士，“行不苟合，年无夸矜，未尝有喜愠之容。好酣酒，逾多不乱；至于忘怀得意，旁若无人”。而陶渊明“存心处世，颇多追仿其外祖辈者”，所以他的个性、修养，都有外祖父的遗风。外祖父家里藏书多，给他提供了阅读古籍和了解历史的条件。在学者以《庄》、《老》为宗而黜《六经》的两晋时代，他不仅像一般的士大夫那样学了《老子》、《庄子》，而且还学了儒家的《六经》和文、史以及神话之类的“异书”。时代思潮和家庭环境的影响，使陶渊明接受了儒家和道家两种不同的思想，培养了“猛志逸四海”和“性本爱丘山”的两种不同的志趣。
不过，家庭生活在入不敷出的情况下，陶渊明仍然坚持读书作诗。使得陶渊明关心百姓疾苦，怀有“大济苍生”的愿望。东晋末年，朝廷曾请他做著作郎的官，他没有去，因此人们又称他为陶徵士、陶徵君。
孝武帝太元十八年（393年），29岁的陶渊明才出任江州祭酒。30岁那年，陶渊明的前妻生了一个儿子便去世了，他便辞官回家。继娶翟氏后，江州刺史召他去作主簿，他辞谢了。安帝隆安四年（400年），36岁已有四个儿子的陶渊明，可能是为了家累，他到江陵，投入桓玄门下做属吏。当时，桓玄在做荆州和江州两州的刺史，驻扎在江陵，正控制着长江中上游，窥伺着篡夺东晋政权的时机，陶渊明当然不肯与桓玄同流合污，做这个野心家的心腹。于是在隆安五年冬天，37岁已有5个儿子的陶渊明，遂借庶母奔丧辞职回家守孝。
在守孝两年多的时间内，政局发生了很大的变化。安帝元兴元年（402年），桓玄废安帝为平固王，自己做皇帝，国号楚。安帝元兴二年癸卯（403年），北府兵将领刘裕在京口（今江苏镇江）起兵，打败桓玄。桓玄逃回江陵，又被追兵打败，终于被杀。东晋政权落到刘裕手里。刘裕是平民出身，没有沾染上腐化奢侈习气，以身作则，严格执行政务，改变了政治败坏的风气。陶渊明可能看到刘裕政权的新气象，又想有所作为，也可能由于经济较为拮据，为了养家糊口，于是已是“不惑之年”的陶渊明在朋友的劝说下，于元兴三年（404年），离家投入刘裕幕下任镇军参军。于义熙元年乙巳（405年）又转入江州刺史刘敬宣部任建威参军。3月，他奉命赴建康替刘敬宣上表请求辞职。刘敬宣离职后，他也随着辞官回家了。同年8月，由他的叔父陶夔推荐，到离家百里的彭泽县任县令。
当时的县令在刺史的管辖之下，而任刺史的就是这些掌权的武人，他们要通过县令来剥削百姓。他们手下有一种官叫督邮，这是专门监督县令的官。每年督邮他们会不定期的到各县来察看，看看县令能不能为刺史多多搜刮一些钱财。于是，县令的政绩便视搜刮到的钱财的多少来评定，并由此确定哪个要奖励，哪个要惩戒甚至免职。当时的陶渊明觉得自己的抱负既无法施展，又不愿替刺史向百姓搜刮钱财，因此不想长期做下去，只是还想做一年再走。他做县令，没有什么要求，只是想用官饷换取粮食做酒，可以让他经常有酒喝。
这一年冬天，浔阳郡照例派遣督邮来检查公务。浔阳郡的督邮刘云，以凶狠贪婪、粗俗傲慢而远近闻名。他每年两次以巡视为名向所辖县令索要贿赂，每次都是满载而归，而且要县令“当束带迎之”，就是要穿戴整齐、备好礼品、恭恭敬敬地去迎接他。否则，县令就会遭到他的栽赃陷害。
11月一天，督邮刘云来到彭泽县的地界，就派人叫县令陶渊明来拜见他。
陶渊明得到消息，虽然心里对这个假借上司名义发号施令的督邮瞧不起，但出于公务，也只好马上动身。
突然，他的秘书（县吏）提醒道：“老爷，您去参见刘督邮，要十分注意小节，衣服要穿得整齐，态度要谦恭，而且要带上一份厚礼，不然的话，他会在上司面前说你的坏话啊！”
一向正直清高不愿向百姓搜刮钱财的陶渊明不听则已，一听便长叹一声：“我岂能为五斗米，折腰向乡里小儿！”这句话的意思是：我怎么能为五斗米的官饷，向这样鱼肉百姓的小人卑躬屈膝！
陶渊明是个理智的人，他的几次辞官，都会讲究策略，总是找个借口辞官，免得得罪上司。这次当然又不敢当面得罪督邮，碰巧他的妹妹死了，于是与前几次辞官一样，找借口，说要去奔丧，遂解绶去职，毅然离开了只当了83天的县令职位。陶渊明怀有“兼济天下，大济苍生”的壮志以及13年来断断续续做了5次官和其辞官隐退归耕中徘徊的矛盾生活，自此结束。
从官场退隐后的陶渊明，在自己的'家乡开荒种田，过起了“躬耕自资，安贫乐道，悠游世外”的田园生活。因其居住地门前栽种有五棵柳树，故被人称为“五柳先生”。
在田园生活中，陶渊明找到了自己的归宿，写下了许多优美的田园诗歌。他写农家生活的悠然自得：“暧暧远人村，依依墟里烟”，他写自己劳动的感受：“采菊东篱下，悠然见南山”，他也写农人劳作的甘苦：“种豆南山下，草盛豆苗稀”、“不言春作苦，常恐负所怀”。
然而，田园生活既是美好的，也是十分艰辛的。因为不劳作就没有收获，若遇到天灾人祸，即使劳作也是一无所获。
陶渊明归田之初，生活尚可，后来一直贫困。义熙四年，在陶渊明44岁时，一场灾祸使得他全家一贫如洗，雪上加霜。这年夏天，陶渊明笔下洋溢着生活气息的“方宅十余亩，草屋八、九间”被一场无情的大火烧光了，全家只好寄居在船上，靠亲朋好友的接济过活。永初三年（422年），58岁的陶渊明生活已近绝境。有时，有的朋友主动送钱周济他；有时，他也不免上门请求借贷。不过，他的求贷或接受周济，是有原则的。他的老朋友颜延之，于刘宋少帝景平元年（423年）任始安郡太守，经过浔阳，每天都到他家饮酒。临走时，留下两万钱，他全部送到酒家，陆续饮酒。宋文帝元嘉元年（424年），江州刺史檀道济亲自到他家访问。这时，他又病又饿好些天，起不了床。檀道济劝他：“贤者在世，天下无道则隐，有道则至。今子生文明之世，奈何自苦如此？”他说：“潜也何敢望贤，志不及也。”檀道济馈以梁肉，被他挥而去之。
陶渊明辞官回乡22年，生活虽然贫苦，但固穷守节的志趣，老而益坚。元嘉四年（427年）九月中旬，当他的神志还清醒的时候，他给自己写了《拟挽歌辞》三首，在第三首诗中末两句说：“死去何所道，托体同山阿”，表明他对死亡看得那样平淡自然。
这一年，陶渊明在贫病交加中去世，享年63岁...
陶渊明死后，他的朋友私谥他为靖节先生。
陶渊明的退隐，使得当时的官场中少了一位官僚，而在文坛上多了一位文学家。陶渊明“不为五斗米折腰”的故事，成为中国知识分子刚正不阿、不附势趋炎的写照。故后人称其有“一语天然万古新，豪华落尽见真淳”之誉。
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