《雨巷》写于1927年夏天。当时全国处于白色恐怖之中，戴望舒因曾参加进步活动而不得不避居于松江的友人家中，在孤寂中咀嚼着大革命失败后的幻灭与痛苦，心汇总充满了迷惘的情绪和朦胧的希望。本诗就是他的这种心情的表现，其中交织着失望和希望，幻灭和追求的双重情调。这种情怀在当时是有一定的普遍性的。在这里，诗人把当时黑暗阴沉的社会现实暗喻为悠长狭窄而寂寥的“雨巷”，没有阳光，也没有生机和活气。而抒情主人公“我”就是在这样的雨巷中孤独的亍着的彷徨者。“我”在孤寂中仍怀着对美好理想和希望的憧憬与追求。诗中“丁香一样的姑娘”就是这种美好理想的象征。但是，这种美好的理想又是渺茫的、难以实现的。这种心态，正是大革命失败后一部分有所追求的青年知识分子在政治低压下因找不到出路而陷于惶惑迷惘心境的真实反映。
在艺术上，本诗也鲜明地体现了戴望舒早期诗歌的创作特色。它既采用了象征派重暗示、重象征的手法，又有格律派对于音乐美的追求。
戴望舒注意挖掘诗歌暗示隐喻的能力，在象征性的形象和意境中抒情。《雨巷》就体现了这种艺术上的特点。诗中那狭窄阴沉的雨巷，那撑着油纸伞的.诗人，那寂寥悠长的雨巷，那像梦一般地飘过有着丁香一般忧愁的姑娘，并非真实生活本身的具体写照：而是充满象征意味的的抒情形象。这些意象又共同构成了一种象征性的意境，含蓄地暗示出作者即迷惘感伤又有期待的情怀，并给人一种朦胧而又幽深的美感。我们不一定能够具体说出这些形象所指的全部内容，但我们可以体味这些形象所抒发的的朦胧的诗意。那个社会现实的气氛，那片寂寞徘徊的心境，那种追求而不可得的希望，在《雨巷》描写的形象里，是既明白又朦胧，既确定又飘忽地展示在读者眼前。想象创造了象征，象征扩大了想象。这样以象征方法抒情的结果，使诗人的感情心境表现得更加含蓄蕴藉，也给读者留下了驰骋想象的广阔天地，感到诗的余香和回味诗歌描绘了一幅梅雨时节江南小巷的阴沉图景，借此构成了一个富有浓重象征色彩的抒情意境。
富于音乐性是《雨巷》的另一个突出的艺术特色。诗中运用了复沓，叠句，重唱等手法，造成了回环往复的旋律和宛转悦耳的乐感。因此叶圣陶先生称赞这首诗为中国新诗的音节开了一个"新纪元"。
诗人用契合内心情绪节奏的音乐性，传达了行走中的彷徨、惆怅、哀怨和寂寥。音乐性的追求并不是诗人的终极目的，《雨巷》的音乐性也不同于闻一多和徐志摩的音乐美追求，在闻、徐，有着外在形式整齐、划一的均衡，戴望舒的音乐性追求，有着更多摇曳多姿的情态。难怪叶圣陶先生要感赞《雨巷》“替新诗底音节开了一个新的纪元”其实内涵的深刻理解则是《雨巷》的音乐性更符合现代新诗传达现代人丰富多蕴、曲折多变的情感体验。一句话，戴望舒是醉翁之意不在酒，是接着闻一多、徐志摩格律诗的接力棒，使音乐性更容易贴切自然地表达现代中国人的心灵颤动，意即“他是要把捉那幽微精妙的去处”。
这份低回流畅、遍带哀怨的旋律叩响了当时多少徘徊在雨巷和亭子间的旧式文人的心弦，至今音韵流长：
她是有
丁香一样的颜色
丁香一样的芬芳
丁香一样的幽怨
在雨中哀怨
哀怨又彷徨
……
在雨的哀曲里
消了她的颜色
消了她的氛芳
消散了，甚至她的
太息般的眼光
丁香般的惆怅
——《雨巷》
这里，词愈的重叠，连绵词的反复运用，构成了乐段的回旋。每节中音组的停顿和断续的反复，衍为诗的弦律的悠长。似乎雨巷也就显得悠长悠长，喻示着一种饱含着美的渴求，也喻示着无望的、长长的徘徊。开首段和结局段几乎完整的反复，达到主旋律不断应和和首尾呼应的效果，大有曲终绕梁之感。《雨巷》以三顿诗行为主，间以二顿诗行，皆以双音节收尾，交错押韵，每节诗末一行以相同的脚韵呼应。间用句中韵，首尾二节重复一遍，特别是用了连续意义音节的跨行法，使音节的停顿若断若续，使诗义的连绵与音节的回环相应相合，同时又采用了几组排比句，更增加了诗的音乐感。朱湘曾赞美《雨巷》兼采有西诗行断意不断的长处，在音节上比起唐人的长短句来，实在毫不逊色。另一首《不要这样盈盈地相看》则很注意音韵的回旋往复，全诗共五段，一、三、五段的前三句重复同样的内容，只有末一句稍有变化，形成反复咏叹的效果。
为了强化全诗的音乐性，诗人还吸取了外国诗歌中的一些技法，在同一节诗中让同样的字句更迭相见。这种语言上的重见，复沓，象交织一起的抒情乐句反复一样，听起来悦耳，和谐，又加重了诗的抒情色彩。在浪漫的自由诗和“新月派”的豆腐干诗体盛行的时候，戴望舒送来了优美动听的《雨巷》，虽然不能说是“替新诗的音节开了一个新的纪元”，至少也是开拓了音乐在新诗中表现的新天地。
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