诗篇，诗人就给我们描绘了一幅梅雨季节江南小巷的图景：白墙黑瓦的建筑物之间，小巷曲折而悠长;正是梅雨季节，天空阴沉沉的，小雨淅淅沥沥地下个不停。小巷里空荡荡的，只有诗人一人在雨巷中独行;而他彷徨不定的步态则分明透露着他内心的孤寂和苦闷之情。在这样阴郁而孤寂的环境，他心里怀着一点朦胧而痛苦的希望：“希望逢着一个丁香一样结着愁怨的姑娘”。这个姑娘被诗人赋予了美丽而又愁苦的色彩。她虽然有着“丁 香一样的颜色，丁香一样的芬芳”，但是也“丁香一样的忧愁”。
丁香花开在仲春时节，花色或白或紫，给人柔弱、娇美而又纯洁、庄重的感觉。丁香花娇美却易凋谢，中国古代的诗人们对着丁香往往伤春，说丁香是引愁之物。中国古代的诗歌中有不少吟咏丁香的名句，如：“青鸟不传云外信，丁香空结雨中愁”(南唐李璨《浣溪纱》词);“丁香体柔弱，乱结枝犹坠”;“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”等等。由于中国古代诗人们的反复吟咏和广泛传唱，在文人心中，丁香逐渐成为美丽、高洁、柔弱、愁怨之类性质的象征。丁香一样的姑娘，是做着脆弱的梦的姑娘，她的'愁怨自然少不了。
在长久的期待中，姑娘终于来了，在雨中哀怨，“她静默地走近”，然而又终于失望了，“又投出太息一般的眼光”，终于从身边飘过去，二人间的距离又重新拉开。这两位彷徨者都得了同一种抑郁病，因而同病相怜。然而，正因为病症相同，不可能互相拯救，只得分手。他们是在彷徨，更是在彷徨中继续追求。其实戴望舒诗中的姑娘形象就是他的理想的化身。他彷徨求索，就是为了寻找姑娘――理想。姑娘出现了，但是，“像梦中飘过”一样，只在面前一闪，转瞬便消失了，连同她的颜色，她的芬芳，她的太息与她的惆怅，空留下主人公自己在雨巷独自彷徨。
在这里，诗人把当时的黑暗而沉闷的社会现实暗喻为悠长狭窄而寂寥的“雨巷”。这里没有声音，没有欢乐，没有阳光。而诗人自己，就是这样的雨巷中彷徨的孤独者。他在孤寂中怀着一个美好希望。希望有一种美好的理想出现在自己面前。诗人笔下的“丁香一样的”姑娘，就是这种美好理想的象征。然而诗人知道，这美好的理想是很难出现的。她和自己一样充满了愁苦和惆帐，而且又是倏忽即逝，像梦一样从身边飘过去了。留下来的，只有诗人自己依然在黑暗的现实中彷徨，和那无法实现的梦一般飘然而逝的希望。
在这里我们听不到现实苦难的描述和反叛黑暗的呼号。可是这却是低沉的倾诉，失望的自白。然而从这倾诉和自白里，我们可以看到失去美好希望的苦痛在诗句里流动。
人们读了《雨巷》，并不是要永远彷徨在雨巷。人们会憎恶这雨巷，渴望离开这雨巷，走到一个没有阴雨，没有愁怨的宽阔光明的地方。
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